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¿Por qué el ion tropilio es aromático?

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¿Por qué el ion tropilio es aromático?
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Video: ¿Por qué el ion tropilio es aromático?

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Video: AROMATICIDAD Y REGLAS DE HUCKEL 2024, Mayo
Anonim

El anión cicloheptatrienilo tiene 8 electrones en su sistema pi. Esto lo hace antiaromático y altamente inestable. El catión cicloheptatrienilo (tropylium) es aromático porque también tiene 6 componentes electrónicos en su sistema pi.

¿Por qué el ion tropilio es de naturaleza aromática?

El número de electrones π en el anillo es 6, por lo tanto, el catión tropilio también sigue la regla de Huckel de (4n+2)π electrones, donde n=1. Por lo tanto, el catión tropilio satisface todos los condiciones de aromaticidad y, en consecuencia, de naturaleza aromática.

¿Por qué el anión Tropylium no es aromático?

y no puedes escribir 4n+2=8 a menos que n no sea un número entero. Por lo tanto, el anión tropilio es antiaromático. Sin embargo, si en realidad no es plano (es decir, si el par solitario es suficiente para empujar el hidrógeno fuera del plano), entonces no es aromático.

¿Por qué el ion tropilio es estable?

El catión Tropylium también es como se muestra a continuación. Alcanza la estabilidad extra debido a la conjugación de cargas positivas con los enlaces pi Tiene siete estructuras resonantes. Cuanto mayor sea el número de estructuras resonantes, mayor será su estabilidad con respecto al catión bencílico.

¿Cómo se genera el ion tropilio?

El ion tropilio surge del ion padre de 1 (2) mediante un proceso de un solo paso, mle 148 (152) + mle 91 (93) para el cual un El ion metaestable (m) aparece en 55,9 (56,9) o mediante un proceso de dos pasos en el que CH, O se pierde del ion original, dando mle 118 (120) seguido de la eliminación de un BO radial.

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