En términos de los criterios de aromaticidad descritos anteriormente, el ciclooctatetraeno no es aromático ya que no cumple con la regla de Huckel de 4n + 2 π electrones (es decir, no tiene un número de pares de electrones π). … Entonces, si el ciclooctatetreno fuera plano, sería antiaromático, una situación desestabilizadora.
¿El ciclooctatetraeno es antiaromático?
El
ciclooctatetraeno a primera vista parece ser antiaromático, pero es un excelente ejemplo de una molécula que adopta una geometría no plana para evitar la desestabilización que resulta de la antiaromaticidad.
¿Por qué el ciclooctatetraeno dianión es aromático?
El ciclooctatetraeno en su forma dianiónica (COT(2-)) se considera parcial o totalmente aromático debido al hecho de que, a diferencia de su homólogo neutro, adopta una estructura plana con bonos CC igualados.
¿Por qué el ciclopentadieno no es aromático?
El ciclopentadieno no es un compuesto aromático debido a la presencia de un anillo de carbono con hibridación sp3 en su anillo, por lo que no contiene una nube cíclica ininterrumpida de electrones pi … Pero, tiene 4n\pi electrones (n es igual a 1 ya que hay 4 pi electrones). Por lo tanto, es antiaromático.
¿Cómo es que el ciclooctatetraeno no es plano?
Notará que, a diferencia del benceno, el ciclooctatetraeno no es plano, en cambio, adopta una forma de "bañera". La razón de esta f alta de planitud es que un octágono regular tiene ángulos internos de 135 grados, mientras que los ángulos sp2 son más estables a 120 grados.
