La forma de cadena abierta de la glucosa se cicla cuando el grupo hidroxilo C-5 ataca el átomo de oxígeno del grupo aldehído C-1 para formar un hemiacetal intramolecular. Pueden resultar dos formas anoméricas, denominadas α y β.
¿Por qué se cicla la glucosa?
1: La forma cíclica de los azúcares es la forma preferida en solución acuosa. La glucosa y otros azúcares 5C y 6C pueden ciclar a través del ataque nucleofílico intramolecular de uno de los OH en el carbonilo C del aldehído o la cetona Tales reacciones intramoleculares ocurren si se pueden formar anillos estables de 5 o 6 miembros.
¿Por qué ocurre la ciclación?
Se produce una reacción de ciclación cuando el 376 se calienta con ácido p-toluenosulfónico (PTSA) para dar el análogo de folato 377 (Ecuación 140).
¿Cuál es la causa de la mutarotación?
Este fenómeno, conocido como mutarotación, es demostrable incluso con azúcares aparentemente idénticos y está causado por un tipo de estereoisomerismo que implica la formación de un centro asimétrico en el primer átomo de carbono (carbono aldehído) en aldosas y el segundo (cetocarbono) en cetosas
¿Qué es el proceso de ciclación?
: formación de un anillo en un compuesto químico.
