Si un carbocatión secundario es adyacente a un carbono terciario que contiene un hidrógeno, debe ocurrir un cambio de hidruro 1,2. Si un carbocatión secundario es vecinal a un carbono cuaternario, debe ocurrir un cambio de 1, 2-alquilo. La regla general en los desplazamientos de alquilo es: el sustituyente alquilo más pequeño tiende a ser el sustituyente que se desplaza.
¿Se produce desplazamiento de hidruro en sn2?
El solvente es el nucleófilo en muchas reacciones SN1. Esto se llama reacción de solvólisis. Los cambios de 1, 2-hidruro y los cambios de 1, 2-metilo ocurrirán en las reacciones SN1 si el reordenamiento conduce a un carbocatión más estable. Estos reordenamientos no ocurren por razones obvias en la reacción SN2.
¿Se producen cambios de hidruro en SN1?
Podemos ver el fenómeno del cambio de hidruro en las reacciones de solvolisis (SN1) como en el siguiente ejemplo. Como se muestra en el siguiente mecanismo, los enlaces carbono-cloro polarizados se rompen heterolíticamente para producir un ion cloruro y un carbocatión.
¿Hay reordenamiento en SN1?
Recuerde que el primer paso en el SN1 es que el grupo saliente se va para dar un carbocatión. … Por lo tanto, puede ocurrir un reordenamiento para dar el carbocatión terciario más estable, que luego es atacado por el nucleófilo (agua en este caso).
¿Cuándo puede ocurrir un cambio de hidruro?
Si un carbocatión secundario es adyacente a un carbono terciario que contiene un hidrógeno, debe ocurrir un cambio de hidruro 1,2. Si un carbocatión secundario es vecinal a un carbono cuaternario, debe ocurrir un cambio de 1, 2-alquilo. La regla general en los desplazamientos de alquilo es: el sustituyente alquilo más pequeño tiende a ser el sustituyente que se desplaza.
