Dado que el carbocatión asume una forma plana, el ataque del nucleófilo puede ocurrir desde cualquier lado del plano. Esto conduce a la formación de una mezcla de enantiómeros, denominada mezcla racémica. Esto contrasta con SN2, que solo producirá el estereoisómero invertido del reactivo.
¿Se produce racemización en SN2?
Si ambos procesos ocurren en el mismo grado en una reacción con un centro de reacción asimétrico, se obtiene el racemato. … Si la retención y la inversión ocurren en el mismo grado, la reacción produce un racemato (racemización).
¿Cuál da la mezcla racémica SN1 o SN2?
El carbocatión y sus sustituyentes están todos en el mismo plano (Figura 1), lo que significa que el nucleófilo puede atacar desde cualquier lado. Como resultado, ambos enantiómeros se forman en una reacción SN1, lo que lleva a una mezcla racémica de ambos enantiómeros.
¿Las reacciones E2 forman mezclas racémicas?
Las reacciones
SN2 y E2 tienen propiedades muy estereoespecíficas. … Mientras que una reacción SN2 en un estereocentro de carbono α daría como resultado una inversión de la configuración, una reacción SN1 en un estereocentro similar da como resultado una mezcla igual de inversión y retención. Este efecto da como resultado una mezcla racémica
¿Cómo saber si es Sn2 o E2?
La identidad del nucleófilo o base también determina qué mecanismo se favorece. Las reacciones E2 requieren bases fuertes Las reacciones SN2 requieren buenos nucleófilos. Por lo tanto, un buen nucleófilo que sea una base débil favorecerá a SN2 mientras que un nucleófilo débil que sea una base fuerte favorecerá a E2.
