La deslocalización de electrones disminuye la densidad de carga, aumentando la estabilidad. Un ácido con una base conjugada que tiene electrones deslocalizados debido a la resonancia es más ácido que un ácido con una base conjugada con electrones localizados.
¿La deslocalización aumenta la basicidad?
Esta deslocalización aumenta la estabilidad de la base. Una mayor estabilidad da como resultado una menor reactividad. Una base que tenga deslocalización por resonancia del par de electrones que se comparte con el protón será, por lo tanto, menos básica que una base sin esta característica.
¿La estabilidad aumenta la acidez?
Dado que un ácido se vuelve más negativo con la pérdida de un protón, la estabilidad del nuevo par solitario en la base conjugada es un factor clave para determinar qué tan favorable será la reacción. En otras palabras: cualquier factor que estabilice la base conjugada aumentará la acidez
¿La resonancia aumenta la acidez?
Respuesta corta: Las estructuras de resonancia que estabilizan una base conjugada aumentarán la acidez.
¿El anillo de benceno aumenta la acidez?
Aunque todos estos son contribuyentes de resonancia menores (la carga negativa se coloca en un carbono en lugar del oxígeno más electronegativo), tienen un efecto significativo en la acidez del ácido fenólico protón. Esencialmente, el anillo de benceno actúa como un grupo atractor de electrones por resonancia.
