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¿Cómo se forma un tioéster?

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¿Cómo se forma un tioéster?
¿Cómo se forma un tioéster?

Video: ¿Cómo se forma un tioéster?

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Video: FUNCIÓN TIOÉSTER (R-COS-R) / QUÍMICA ORGÁNICA 2024, Mayo
Anonim

La ruta más típica hacia el tioéster implica la reacción de un cloruro de ácido con una sal de metal alcalino de un tiol: RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl. Otra ruta común implica el desplazamiento de haluros por la sal de metal alcalino de un ácido tiocarboxílico.

¿Cómo se forman los fosfatos de acilo?

El método más común para sintetizar fosfatos de acilo en el laboratorio es hacer reaccionar lo que se denomina cloruro de acilo con fosfatos Esta reacción da como resultado la formación del enlace carbono-oxígeno necesario porque el fosfato de acilo y el enlace carbono-cloro se rompen del cloruro de acilo.

¿Qué es la hidrólisis de tioéster?

Hidrólisis de tioésteres

El grupo acilo de un tioéster se puede transferir a una molécula de agua en una reacción de hidrólisis, dando como resultado un carboxilato. Un ejemplo de hidrólisis de tioéster es la conversión de (S)-citrilo CoA en citrato en el ciclo del ácido cítrico (también conocido como ciclo de Krebs).

¿Por qué el tioéster es una mejor opción para la transferencia de acilo que un éster normal?

Además, el enlace C-S es más débil que el enlace C-O, y el tiolato (o tiol, si está protonado ) es un mejor grupo saliente que el alcóxido (o el alcohol). Todos estos factores hacen que un tioéster sea, en general, un mejor agente acilante que un éster.

¿Es un enlace tioéster un enlace covalente?

Los enlaces tioéster son, sin embargo, características estructurales y funcionales importantes de ciertas proteínas, incluida la C3. … Es este enlace el que le confiere a C3 la capacidad de formar enlaces covalentes con macromoléculas de la superficie celular, complejos inmunes y una variedad de moléculas pequeñas en solución (LAW y LEVINE 1977; LAW et al..

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