El cloruro de tosilo (TsCl) suele usarse como grupo activador de alcoholes primarios Debido a su volumen relativamente grande y a la menor reactividad de los alcoholes secundarios y terciarios, por lo general no t entran en ellos, siendo selectivos a los alcoholes primarios en la mayoría de los casos.
¿Qué hace el cloruro de toluenosulfonilo?
El cloruro de p-toluenosulfonilo es el reactivo utilizado para convertir alcoholes en tosilatos de alquilo.
¿Qué sucede cuando el alcohol reacciona con TsCl?
TsCl y MsCl: dos reactivos que convierten grupos hidroxilo (OH) en buenos grupos salientes. … El tratamiento de un alcohol con TsCl o MsCl, generalmente en presencia de una base débil como la piridina, da como resultado los ésteres de sulfonato(El propósito de la piridina es absorber cualquier HCl que se forme durante el curso de la reacción).
¿Es el cloruro de tosilo un buen nucleófilo?
Los tosilatos son buenos sustratos para las reacciones de sustitución , ya que reaccionan con los nucleófilos de forma muy similar a los haluros de alquilo. … El -OH reacciona primero como nucleófilo, atacando el centro electrofílico del tosilato, desplazando un ion cloruro, Cl-.
¿Cómo se protona a un alcohólico?
Las deshidrataciones se llevan a cabo normalmente calentando el alcohol en presencia de un ácido deshidratante fuerte, como el ácido sulfúrico concentrado. La mayoría de las deshidrataciones de alcohol tienen lugar por el mecanismo que se muestra a continuación. La protonación del grupo hidroxilo le permite salir como una molécula de agua.
